Während des Alten Zürichkrieges wurde Zollikon geplündert und gebrandschatzt. Am 23. Juli 1445 steckten Schwyzer Truppen Zollikon in Brand. Mit dieser Provokation versuchten sie vergeblich, das habsburgische Heer aus der Stadt zu locken, das unter Herzog Albrecht in der Stadt lag. In seiner Bilderchronik von 1470/71 hielt Bendicht Tschachtlan die Zerstörung von Zollikon fest:

Am Ufer liegt ein Boot mit Schwyzer Fahne. Davor trägt ein Kriegsknecht einen Sack und einen wohl mit Raubgut gefüllten Kessel, in einem anderen Boot liegen volle Säcke. Ein Schwyzer ersticht einen Zolliker, der in ein Haus flüchten will; dahinter versteckt sich ein weiterer Dorfbewohner. Ein anderer Schwyzer steckt mit einer Fackel ein Haus in Brand, die Häuser stehen in Flammen. Bei der Stadt im Hintergrund dürfte es sich um Grüningen oder Rapperswil handeln.

Ausser der Kirche blieben nur zwei Häuser verschont: das Haus "Tolen" am See und das Haus "Hinter Zünen". Da dieses damals vermutlich erst aus dem massiven steinernen Wohnturm bestand, entging es der Zerstörung.